Cansado de fingir ser un modélico y convencional padre de familia, Steven Russell decide que su vida deje de ser una farsa y le cuenta la verdad a su mujer Debbie (Leslie Mann): es homosexual y lo sabe desde niño. Se entrega entonces a una vida disipada, pero, para poder cubrir sus gastos, comete una serie de fraudes que lo llevan a la cárcel. Allí mantiene una relación amorosa con su compañero de celda, Phillip Morris (Ewan McGregor). Cuando trasladan a su amante a otra cárcel, Russell intenta fugarse varias veces para reunirse con él.
